U kultnoj romantičnoj komediji Annie Hall, Diane Keaton ostavila je snažan dojam u naslovnoj ulozi. Lik je pisan posebno za nju, a njena prirodna karizma i osebujan, pomalo muževan stil odijevanja osvojili su publiku diljem svijeta. Mnogi su uvjereni da film bez nje ne bi bio isti jer upravo ona daje dušu toj priči. Iako iza sebe ima iznimno uspješnu karijeru, Keaton je svojedobno otkrila šta smatra svojim najvećim profesionalnim žaljenjem.

Njen talenat nije iznenadio kada je za ulogu u Annie Hall osvojila Oscara. No to joj nije bila prva velika filmska uloga.

Prije toga proslavila se kao supruga Michaela Corleonea u trilogiji Kum. Ti filmovi lansirali su je među zvijezde, a svoj je status učvrstila kao nekonvencionalna glumica poznata po ekscentričnom stilu.

Diane Keaton tokom godina ostvarila je brojne zapažene uloge, od Broadwaya do holivudskih hitova. Glumila je u filmovima poput Klub prvih supruga, Otac nevjeste, Marvinova soba i Ljubav nema pravila. Njena prisutnost na ekranu postala je sinonim za autentičnost i toplinu.

Osim što je glumila, okušala se i kao rediteljica, no ta faza karijere donijela joj je razočaranje. Prvi rediteljski koraci bili su kratki film What Does Dorrie Want? iz 1982. i dokumentarac Heaven iz 1987. godine. Prvi veći uspjeh postigla je filmom Unstrung Heroes 1995., koji je bio hvaljen i kod publike i kod kritike.

No već sljedeći projekt, film Hanging Up iz 2000., pokazao se kao promašaj. U glavnim ulogama bili su Keaton, Meg Ryan, Walter Matthau i Lisa Kudrow, no film nije ispunio očekivanja. Kritičari su posebno zamjerili scenarij i režiju, iako ga je napisala slavna Nora Ephron. Film nije ostavio dublji trag, a Keaton je nakon toga prestala rediteljski raditi.

Za The Independent je izjavila: “Iako nisam uspjela, ipak bih voljela pokušati ponovno. Ali morala bih pronaći pravi, manji film za sebe.” Dodala je i kako nakon neuspjeha niko nije želio da ponovno režira: “Kada doživite promašaj, ljudi vam više ne nude režiju.”

Iskreno je priznala i da je režija zahtjevnija nego što je očekivala: “Mislila sam da to mogu, ali bilo je jako teško. I niko nije bio nepristojan osim mene. Morate biti posvećeni i pametni u vezi s temom kojom se bavite. To više osjećam kao glumica.”